1990
„Sedm apokryfů o pravdě podle K. Čapka“ 27. 1.
„Hry ze smetiště“ – 18. 5. Mašťov
1991
A. Goldflam: „Tzv. sci – fi“ (Šimek) 18. 5. Josefův Důl, 28. 9. DuP
26. 6. 1991 byl po nepříliš zdařilé rekonstrukci otevřen kulturní dům. DS Havlíček opustil Divadýlko u půdy a získal v kulturním domě k dispozici suterén pod jevištěm (čtyři místnosti pro sklad materiálu, kulis a kostýmů i případné klubové činnosti) a díky městu Zákupy jako majiteli kulturního domu bezplatný přístup na jeviště ke zkouškám i představením.
V roce 1991 byla na čas obnovena činnost loutkářského souboru při DS Havlíček (skončila v roce 1993).
1992
„Tzv. sci-fi“ + H. Krejčí „Idioti“ (Šimek) + K. Steigerwald: „První kroky demokrata“ (Šimek, Bartoš) – 20. a 27. 2.
Tři aktovky (Šimek, Bartoš) – 8. 5. Josefův Důl
27. – 28. 11. 1992 první okresní přehlídka ochotnických divadelních souborů pořádaná naším souborem v Zákupech (celkově osmá).
I. Vyskočil, V. Havel: „Autostop“ (Šimek) 28. 11.
V létech 1989 –92 začínal svou divadelní kariéru v DS Havlíček Zákupy současný herec Divadla P. Bezruče v Ostravě Přemysl Bureš. Debutoval zde ve „Hrách ze smetiště“ H. Krejčího a hrál pak ještě v Goldflamově „Tzv. sci-fi“.
1993
„Autostop“ – 23. 2. Děčín, 11. 3. Stráž p. R., 3. 4. Cvikov, 16. 5. – regionální přehlídka Josefův Důl – postup na národní přehlídku ve Vysokém n. Jiz., 10. 10. – národní přehlídka Vysokém n. Jiz. – herecká cena J. M. Šimek v roli ředitele Voráčka), 18.11. Kuřivody, 20.11. Českolipský divadelní podzim
S „Autostopem“ Ivana Vyskočila a Václava Havla jsme po-stoupili poprvé v historii „Havlíčka“ na národní přehlídku venkovských souborů „Krakonošův divadelní podzim“ ve Vysokém nad Jizerou.
K. M. Walló: „Poctiví společníci“ (Bartoš) 27. 11. – okr. př. Zákupy
1994
Alessandro De Stefani: „Jako ta … myš“ (Šimek) – 10.12. – okresní přehlídka Zákupy
1995
„Jako ta … myš“ 25. 4. – Kuřivody, 26. 4. Mimoň, 3. 5. Zákupy, 6. 5. Josefův Důl, 17. 6. Brniště
1996
A. Beolco Ruzzante: „Komedie o lásce“ (Šimek) 2. 2. – okr. přehlídka
25. února 1996 se Divadelní soubor „Havlíček“ Zákupy po zrušení svého zřizovatele – Městského kulturního střediska Zákupy – přeformoval na Divadelní spolek „Havlíček“ Zákupy, o. s. jako samostatné občanské sdružení se zajištěnou podporou města a jeho orgánů.
„Komedie o lásce“ 26. 3. Kuřivody, 29. 3. Hrádek n. Nis., 16. 4. Kamenický Šenov, 2. 5. Zákupy, 4. 5. Josefův Důl
DS Havlíček uspořádal kostýmovaný historický průvod a vytvořil historický obraz předání městských práv v průběhu Zákupských slavností.
1997
E. Longen: „Dezertér z Volšan“ (Šimek) 8. 2., 7. 5., 26. 4. Kamenický Šenov, 10. 5. Josefův Důl, 17.10. Mimoň, 18.10. Kuřivody
Zd. Kozák: „Český Honza“ (Bartoš) 16. 2., 26. 4. Kamenický Šenov, 1998
Gozzi, Vostrých, Šimek: „Královna samandalská“ (Šimek) 7. 2., 21. 4. Kamenický Šenov, 28. 4. Zákupy, 8. 5. Josefův Důl
V roce 1998 se oslav 75. výročí českého ochotnického divadla v Zá-kupech zúčastnil známý filmový a televizní herec Oldřich Velen a posléze se stal čestným členem DS Havlíček Zákupy.
Oldřich Velen zemřel 4. 5. 2013.
1999
A. de Saint-Exupéry – Šimek: „Malý princ“ (Šimek) 5. 2., 28. 4., 3. 5., 13. 5.
I. Vyskočil: „Haprdáns“ (Šimek) 6. 2., 29. 4., 8. 5. Josefův Důl
2000
V + W: „Gorila ex machina“ (Bartoš) 5. 2., 26. 4. Mimoň, 28. 4. Kuřivody, 3. 5. Zákupy, 8. 5. Josefův Důl
Nejvýraznějšími osobnostmi ochotnického divadla v Zákupech v tomto období zůstali nadále Jiří M. Šimek a Bohuslav Bartoš.